夏目と散歩していたニャンコ先生だったがうっかりはぐれてしまい、迷子の兄妹に出会う。行きがかり上、目的地まで付き添うことにするが、小さな子供に手を焼くことに。中級妖怪たちやヒノエのとんちんかんなアドバイスを受けながら、目的地を探すのだが…。

「夏目友人帳 ニャンコ先生とはじめてのおつかい」は、「LaLa」と「LaLa DX」の応募者全員サービスDVDで公開されたオリジナルアニメです。物語は、妖を見ることができる少年・夏目貴志と、招き猫の姿をした妖・ニャンコ先生のあやかし譚を描いています。特に本作では、ニャンコ先生を中心にストーリーが展開します。夏目とニャンコ先生の日常と非日常が交錯する中で、妖と人間の交流や理解を深めるエピソードが描かれています。