ヤクザのテサンは、借金取りに訪れた書店で高校生のミドと出会い、彼女の後援者となる。7年後、金融会社の経営者となったテサンはミドを入社させ、彼女に愛を告白。だが、ミドはテサンを受け入れられず、出張先で出会った青年ジェヒと恋に落ちてしまう。

「男が愛する時」は、裏社会で生きる男を熱演したトップスター、ソン・スンホン主演の切ないラブストーリーです。ヤクザのような顔立ちを持つタフな男が、年下の女性に心を奪われ、恋に不器用な姿を見せるというストーリーです。スンホンの魅力が存分に発揮されており、視聴者を引きつけます。また、ヒロインを演じた新世代スター、シン・セギョンの小悪魔的な魅力も見どころの一つです。この作品は、恋愛と裏社会の独特な組み合わせが魅力的な作品となっています。