憧れのアパレル会社に勤めていた笛吹新は、もう少しで結婚というところで婚約者に裏切られてしまう。しかもリストラに遭い、倉庫勤務に回され夢も希望もなくなる。そんな最悪の40歳の誕生日の朝、通勤途中で道端でうずくまっている老婆に気付く。将来の自分を見ているような気がした新は思わず手を貸す。その出会いが人生を大きく変えるとも知らずに...。その日の仕事の帰り道レトロなバーで“年齢40歳以上”というホステスの求人ポスターを見つけ、何か新しいことをしないとと焦っていた新は思い切って店に入ってみることに！中にいたのはなんと自称50代～80代までの高齢ホステスたち！？

「その女、ジルバ」は、40歳の負け組OLが一軒の店との出会いをきっかけに人生が大きく変化する物語です。主人公は数々の映画賞を獲得した実力派女優・池脇千鶴が演じ、新米ホステスと伝説のママの二役に挑みます。また、草笛光子、中田喜子、久本雅美、草村礼子らがママ役で登場し、彼女たちとの交流を通じて主人公の成長と変化を描いています。