寅次郎の小学校からの幼なじみである千代は、離婚して子供となかなか会うことができず、寂しい思いをしていた。そんな彼女を寅次郎は笑顔で励ますが、とらやに下宿していた大学教授の岡倉が千代に一目惚れしたことから、ひと騒動持ち上がってしまう。

「男はつらいよ 寅次郎夢枕」は、寅次郎が片思いをするのが恒例の中、初めてマドンナから愛の告白を受けるという新たな展開が描かれています。今回のマドンナは寅次郎の幼なじみという設定で、その役を演じるのは八千草薫。彼女に一目惚れした大学教授と寅次郎との三角関係が織りなすドラマが展開します。さらに、大女優・田中絹代がゲストとして登場し、物語に深みを加えています。