飲み屋で無銭飲食をとがめられていた老人を見かねて世話する寅次郎。だがその老人は、日本画壇を代表する池ノ内青観であった。旅先の兵庫県・龍野で青観と再会した寅次郎は、接待の席で出会った芸者・ぼたんと意気投合。金銭問題に悩む彼女のために奮闘する。

「男はつらいよ 寅次郎夕焼け小焼け」は、山田洋次監督、渥美清主演の国民的人情ドラマシリーズ第17弾です。本作は、有名画家と寅次郎の直接的なやり取りと、太地喜和子演じる芸者の魅力が描かれています。身分や立場を超えた寅次郎とインテリの意気投合が描かれており、その王道のストーリー展開が観る者を引きつけます。また、太地喜和子の演じる芸者の魅力も見どころの一つです。