北海道の江差市でテキヤ仲間の死を知った寅次郎は、墓参りに訪れた奥尻島で一人娘のすみれと出会う。東京に出て勉強したいという希望を叶えるため、寅次郎はすみれを連れて柴又へ。とらやに下宿することになったすみれは、定時制高校に通い始めるが…。

「男はつらいよ 寅次郎かもめ歌」は、亡くなったテキヤ仲間の娘、すみれ（伊藤蘭）の親代わりとなった寅さんの奮闘を描いた作品です。すみれを預かった寅さんは、彼女の成長と恋の行方を見守ります。物語の舞台は定時制高校で、山田洋次監督作「学校」の原点ともいえる内容となっています。寅さんの人間味溢れる奮闘と、すみれの青春の葛藤が描かれており、観る者の心を温かくします。