ビジネス誌の編集者・宮田晃啓（長谷川慎）は新しいコラムの執筆依頼のため売れっ子大学准教授・岩永崇（古屋呂敏）のもとを訪れる。しかしそれは、黒歴史と化した高校時代に別れた《初恋相手》だった―！上京して十数年…駆け落ちを約束するほどの大恋愛をした過去を封印し最愛の彼女もできて“それなり”に生きてきた宮田だったが、この出会いをキッカケに仕事もプライベートも岩永のペースに翻弄されまくり？！素直になれない＜オーバー30(サーティー)男子＞の偶然の再会から始まる駆け引きだらけの「二度目」の恋が動き出す・・・。

「恋をするなら二度目が上等～special edition～」は2024年に放送されたドラマを再編集した劇場版。ドラマの全6話に加えて、新規カットやモノローグが追加されています。編集者の男が初恋相手の大学准教授と再会して、翻弄される日々を送っていきます。男性同士の恋の駆け引きが楽しめる作品です。