ビジネス誌の編集者・宮田晃啓（長谷川慎）は新しいコラムの執筆依頼のため売れっ子大学准教授・岩永崇（古屋呂敏）のもとを訪れる。しかしそれは、黒歴史と化した高校時代に別れた《初恋相手》だった―！上京して十数年…駆け落ちを約束するほどの大恋愛をした過去を封印し最愛の彼女もできて“それなり”に生きてきた宮田だったが、この出会いをキッカケに仕事もプライベートも岩永のペースに翻弄されまくり？！素直になれない＜オーバー30(サーティー)男子＞の偶然の再会から始まる駆け引きだらけの「二度目」の恋が動き出す・・・。