『フラグ』それは人生の岐路に立つ、大切な分岐点を示す道しるべ。他人の頭に様々な『フラグ』が見えるようになった旗立颯太は、その能力ゆえに他人と距離を置いてきたが、そんな彼に興味を持った美少女達とひとつ屋根の下で寮生活を送ることになってしまう。

「彼女がフラグをおられたら」は、主人公・颯太が特殊な能力「フラグ」を持つことから始まる物語です。颯太の前に次々と現れる美少女たちとの共同生活が描かれ、それぞれのキャラクターとの関係性が深まっていきます。また、颯太が見る「フラグ」は、未来の出来事を予知する力で、それが導く先に何があるのかが物語の核心となります。イチャコメや譲り合い逆修羅場など、ユーモラスな要素も盛り込まれており、フラグが導く世界の真理を探求する颯太の日常を描いています。