三千院家の執事になってからしばらく経ったハヤテ。学生として通う学園で優勝賞金500万円という過酷なマラソン大会が開催されたりとチャンスはあれど、一向に借金の返済は進んでいなかった。そんな中、周囲の女の子たちとの関係はというと…。

「ハヤテのごとく!! 2nd season」は、借金を背負った執事の少年と大富豪の美少女を中心に展開するラブコメディの第2シリーズです。前作よりも過激さを増した本作は、桂ヒナギクやマリア、西沢歩などとの恋愛絡みのエピソードが中心となっています。美少女たちとの奮闘を描きつつ、ユーモラスでコミカルな展開が視聴者を楽しませます。