ジョングリア孤児院で育ったジュディ・アボットはジョン・スミスという名の紳士の援助を受け、夢だった名門リンカーン記念女学院へ進学することになった。ジュディは援助してくれた紳士を「あしながおじさん」と呼び、月に1度、お礼の手紙を書くことにする。

「私のあしながおじさん」は、孤児院出身の少女ジュディが謎の紳士の援助を受けて名門女学園に通う物語です。学院生活を通じてジュディの成長と、その援助者であるあしながおじさんとの交流が描かれます。名作劇場の中でも恋愛要素が強く、ジュディの心情描写が繊細に描かれています。原作はジーン・ウェブスターの「あしながおじさん」で、その魅力をアニメでも十分に引き立てています。