ささいなことでもネガティブに考えてしまう高校教師・糸色望と、彼が担任を務める個性豊かな生徒たちは、今日も日常のさまざまなことに絶望したり、明後日の方向に話を飛躍させたり。待ち受けるのは、感動の大団円か、涙のフィナーレか、悲劇の終局なのか。

「懺・さよなら絶望先生 番外地」は、絶望感に満ちた教師・糸色望とその生徒たちの日常を描いたブラックコメディのOAD第2弾です。テレビシリーズでは描かれなかったギリギリの表現が、視聴者の笑いを加速させます。また、おなじみのOP曲「林檎もぎれビーム」の長尺版映像も観ることができ、その点も見どころの一つです。この作品は、絶望とユーモラスな日常が交錯する独特の世界観を楽しむことができます。