ビジネス誌の編集者・宮田晃啓（長谷川慎）は、新しいコラムの執筆依頼のため、売れっ子大学准教授・岩永崇（古屋呂敏）のもとを訪れる。しかしそれは、黒歴史と化した高校時代に別れた、《初恋相手》だった―！上京して十数年…駆け落ちを約束するほどの大恋愛をした過去を封印し、結婚を考える彼女・福田あこ（永瀬莉子）もできて、“それなり”に生きてきた宮田だったが、この出会いをキッカケに、仕事もプライベートも岩永のペースに翻弄されまくり…。岩永の助手・白石優人（髙松アロハ）や、ワイナリー社長の椙本恭介（白石隼也）らの登場で2人の恋も急展開?!素直になれない＜オーバー30サーティー男子＞の偶然の再会から始まる、駆け引きだらけの「二度目」の恋の行方は―。