追われるような日々を過ごす中で、「地球を感じたい」という渇望を抱いた上島竜兵・47才は、後輩芸人の有吉を伴って千葉県・志田下の海へ。手探りでサーフィンに挑戦する中、地元サーファーと触れ合い、次々と事件を巻き起こし、そして恋に出会う。

「上島ジェーン」は、人気TVディレクターであるマッコイ斉藤が監督を務めた作品です。主演はダチョウ倶楽部の上島竜兵で、彼が夏の海に魅せられ、サーフィンに挑戦する姿を描いています。大波にライドする上島の姿は、甘く切ないサーフドキュメントとなっています。また、上島が悪乗りしながらも、自身の生き様を見せる様子も描かれています。この作品は、上島竜兵の新たな一面を垣間見ることができる作品となっています。