東北の小さな町で、寅次郎は仕事も家族も捨てて家出した中年男と出会う。二人で旅していたところ、函館でリリーと再会。意気投合した3人は北海道の旅を続けるが、中年男が初恋の人と再会したことをきっかけに、寅次郎とリリーが大ゲンカしてしまい…。

「男はつらいよ 寅次郎相合い傘」は、シリーズ第15弾で、浅丘ルリ子演じるリリーが再登場します。北海道での偶然の再会から始まる物語は、寅次郎とリリーの絶妙な会話と共に進行します。特に、シリーズ屈指の人気を誇るマドンナ・リリーとの再会とその後の顛末が描かれており、その中でも名場面となる“メロン騒動”は見逃せません。北海道での珍道中を通じて、二人の関係性が深まっていく様子を楽しむことができます。