巡業先で倒れた歌手のリリーから手紙を受け取った寅次郎は、彼女が滞在している沖縄へと急行。寅次郎の心意気に癒されたリリーは病を克服し、そのまま沖縄で一緒に暮らすことに。南国の緩やかな空気の中、ふたりは夫婦気分で毎日を楽しく過ごすが…。

「男はつらいよ ハイビスカスの花」は、南国・沖縄を舞台に、酸いも甘いも噛み分けた男女の恋がついに実を結ぶ物語です。浅丘ルリ子演じるマドンナ・リリーが3度目の登場となるこの作品は、シリーズ第25弾となります。物語は、沖縄で同棲することになった主人公・寅次郎とリリーの切ない恋を描いています。特に注目すべきは、寅次郎からのプロポーズという珍しい描写です。これまでのシリーズを通じて描かれてきた彼らの関係性が、新たな局面を迎える一作となっています。