長崎県の五島列島で知り合ったお婆さんの葬式に参列した寅次郎は、後日、柴又でその孫娘・若菜から転職の相談をされる。そんな縁で寅次郎は若菜のアパートを訪ねるが、同じ建物には司法試験の勉強をしながら若菜に夢中になってしまった青年・民夫がいて…。

「男はつらいよ 寅次郎恋愛塾」は、寅次郎が若いカップルの恋愛指南に奮闘する物語です。寅次郎の「恋の指南なら任せとけ」という言葉から始まり、彼の優しさが随所に光る作品となっています。第35弾のマドンナは樋口可南子、ゲスト俳優には平田満が登場し、寅次郎がユニークなカップルに振り回される様子が描かれます。また、ロケ地となった五島列島の美しい風景も見どころの一つです。恋愛の悩みを抱える若者たちと寅次郎の交流を通じて、人間の温かさや優しさを感じることができる作品です。