テキヤ仲間の遺児・秀吉少年が寅次郎を訪ねて柴又に。二人は秀吉の蒸発した母を探すため、大阪から和歌山をめぐる。そんな中、発熱した秀吉を宿の隣部屋にいた隆子という女性が看病。彼女も加わって3人で親子のように観光名所を回るが…。

「男はつらいよ 寅次郎物語」は、寅次郎と一人の少年との「母をたずねて三千里」の旅を描いた作品です。旅を通じて、寅次郎と少年は爽やかな疑似親子関係を築きます。第39弾となる本作では、マドンナ役に秋吉久美子が迎えられ、寅さんとマドンナが「母さん」「父さん」と呼び合う珍しい展開が繰り広げられます。また、少年の生い立ちを寅次郎の少年時代と重ねるように描かれており、その繊細な人間描写が見どころとなっています。