柴又へ帰ってきた寅次郎は、小学校時代の同級生・柳文彦と再会。だが、その妹で画家のりつ子の作品にイタズラしたことから、彼女と大ゲンカに。二人は険悪になるが、翌日謝罪のためにとらやに現れた朗らかなりつ子に、寅次郎はたちまち恋してしまい…。

「男はつらいよ 私の寅さん」は、寅さんが幼馴染の妹に恋をするというストーリーが展開されます。一方で、とらや一家は九州を旅行し、その風景が見どころとなっています。物語は、寅さんがケンカから始まる出会いを経て、ほのかな恋に発展する様子を描いています。特に、寅さんと岸恵子演じるマドンナとのやり取りは、シリーズ第12弾として観客を楽しませます。寅さんが騒動を巻き起こす一方で、とらや一家の旅行が描かれることで、物語はさらに深みを増していきます。