ジジは男性経験のないOLで、ある日友人のジャニーンから紹介されたコナーとデートをするが、彼からその後の連絡はない。その上、ジジは行きつけのバーのマスター・アレックスに彼を諦めるように言われてしまう。事実コナーには思いを寄せる女性・アンナがいた。一方、アンナは歌手を目指していて、ある日スーパーで出会った男・ベンに惹かれる。しかしベンには妻がいて、その人物とはジャニーンであった。そしてベンの友人であるニールには、交際期間の長い彼女・ベスがいた。ベスはニールとの結婚を望んでいるが、ニールにはその気はない様子。そんなニールに業を煮やしたベスは、ニールを家から追い出してしまう。

「そんな彼なら捨てちゃえば?」は、「SEX AND THE CITY」の脚本スタッフが手掛けた同名ベストセラーを映画化した作品です。20代から30代の男女が織り成すさまざまな恋模様をコメディタッチで描いています。ジェニファー・アニストン、ドリュー・バリモア、スカーレット・ヨハンソンといった豪華出演陣が、恋愛の喜びや悲しみ、葛藤をリアルに表現しています。観る者に笑いと共感を提供するこの作品は、恋愛の奥深さを描き出しています。