独身貴族を満喫するコナーは、幼馴染みのジェニーとの再開に心をときめかす。そんななか、彼に女性の落とし方を伝授した亡き叔父ウェインが亡霊になって出現。コナーの前に女性3人の霊が現れ、彼の過去、現在、未来の姿を見せることになると告げて姿を消す。

「ゴースト・オブ・ガールフレンズ・パスト」は、プレイボーイの主人公が3人の女ゴーストに出会うという物語です。突如として現れた彼女たちの目的は、主人公の恋愛観を変えること。マシュー・マコノヒーを始めとする実力派キャストが織りなすアンサンブルが見どころの一つです。また、物語は文豪ディケンズの名作「クリスマス・キャロル」を巧みにアレンジしており、その魅力も大きな特徴となっています。ラブコメディの枠を超えた深みと楽しさを提供する作品です。