「東京センチメンタル」は、老舗和菓子屋の三代目、久留里卓三の人生を描いた作品。バツ3で自由気ままな生活を送る卓三は、ある日、亡き親友の妻で学生時代の友人・里美と再会する。二人は柴又でデートを楽しみ、卓三の心は揺れ動く。里美の美しい姿に見とれ、粋な大人のデートを楽しむ卓三だが、里美から思いがけない言葉を聞かされ、心がかき乱される。女性関係にだらしない卓三の生活と、彼と里美の関係性が描かれている。