「恋しくて」は、物静かな高校生キースが学園のマドンナ、アマンダに恋をする物語。彼の唯一の親友であるボーイッシュなワッツもまた、ひそかにキースに恋をしている。キースはアマンダの恋人・ハーディの存在を知りつつも彼女への興味を増していく。一方、ワッツはキースに好意を寄せていることを素直に言えずにいる。ハーディからアマンダと別れるための手助けを頼まれたキースは、アマンダとデートすることに。しかし、そのデートに同行したワッツはキースとアマンダの口づけを見てしまい、心が苦しくなる。その後、パーティ会場でハーディをやり込めたキースとアマンダ。しかし、キースはワッツへの自分の想いに気付く。