1970年冬、ボストン近郊にある全寮制のバートン校。クリスマス休暇で生徒と教師のほぼ大半が家族と過ごすなか、生真面目で融通が利かず、生徒からも教師仲間からも嫌われている考古学の教師ハナム（ポール・ジアマッティ）は、家に帰れない生徒たちの“子守役”を任命される。学校に残ったのは、勉強はできるが家族関係が複雑なアンガス・タリー（ドミニク・セッサ）。食事を用意してくれるのは寮の料理長メアリー・ラム（ダヴァイン・ジョイ・ランドルフ）。メアリーは一人息子のカーティスをベトナムで亡くしたばかり。息子と最後に過ごした学校で年を越そうとしている。クリスマスの夜。「ボストンへ行きたい。スケートしたり、本物のツリーが見たい」と言い出すアンガス。はじめは反対していたハナム先生だが、メアリーに説得され「社会科見学」としてボストン行きを承諾する。ボストン、考古博物館にて。「今の時代や自分を理解したいなら、過去から始めるべきだよ。歴史は過去を学ぶだけでなく、いまを説明すること」アンガスはハナム先生の言葉を真剣に聞き入る。「とてもわかりやすい。授業でも怒鳴らずそう教えてよ」古本市、ボーリング場、映画館……ボストンを楽しむふたり。しかし、実はアンガスがボストンに来たのには、ある目的があった。ハナム先生も二度と会うはずのなかった大学時代の同級生と偶然出会う。お互いに誰にも言っていない秘密が明かされていく……。

「ホールドオーバーズ 置いてけぼりのホリディ」は、クリスマスに共に過ごす孤独な3人を描いた作品です。舞台は全寮制の寄宿学校。クリスマスや新年を過ごすために誰もが家に帰ります。ただ、ある事情で帰らない人たちもいます。反発しながらもお互いに寄り添い合う3人の姿を描いたヒューマンドラマです。