1999年、同じ学校の男子に恋をした親友に頼まれて、彼の行動を観察することになった女子高生。まさかそれが、思いがけないラブストーリーの始まりになるなんて...。

"20世紀のキミ"は、1999年の日本を舞台に、親友の恋をサポートするために男子の行動を観察することになった女子高生の物語。しかし、その観察が思わぬラブストーリーの始まりとなる。親友の恋心を見守りつつ、自身も恋に落ちていく彼女の心情と、時代背景が織りなす青春ドラマ。