"摩天楼を夢みて"は、ニューヨークの大手不動産会社で繰り広げられる男たちのドラマ。不動産不況の中、本社からの若い幹部が「成績の悪い営業マンはクビだ」と脅しをかけ、セールスマンたちの争いが始まる。かつてはスゴ腕と呼ばれた老セールスマン、シェリー・レーヴィンは成績不振に陥り、入院中の娘のためにもクビを避けたいと奮闘する。一方、成績トップのセールスマン、リッキー・ローマは商談をまとめ、レーヴィンは運良く契約が取れるが、そこには落とし穴が待っていた。