「世界一難しい恋」は、他人の評価に厳しく、自分には甘い鮫島ホテルズの社長・鮫島零治の恋愛物語。34歳独身で、お金はあるが人望はない零治は、中途採用で入社した柴山美咲と出会い、初恋を経験する。しかし、彼の傲慢な性格が仇となり、美咲になかなか近づけず、彼女の心を掴むことができない。初恋の相手は何を考えているか分からない謎のKY女。それでも「好きな人に好かれたい」という切実な思いを胸に、零治は低すぎる恋愛テクニックを駆使して美咲を追いかける。