2004年度アカデミー賞脚色賞受賞主要5部門ノミネートカリフォルニア、ワインロード、極上のワインとロマンティックな恋そして少しだけ新しい自分に出会える、人生の寄り道小説家志望の中年教師マイルスは、ようやく書き上がった小説の完成を祝して、悪友ジャックとともにワイン・ツアーと洒落込むことにした。そんな彼が旅の途中で出会う、魅力的な女性マヤ。さまざまな事件を通して、旅はいつしかマイルスが自分自身を見つめ直す旅へと変わっていく。そして、人生のピークを過ぎたダメ男にも訪れる、ささやかな希望の光──。

「サイドウェイ」は、小説家志望の中年教師マイルスと彼の親友ジャックが、カリフォルニアのワインロードを旅する物語。マイルスは小説の完成を祝い、ジャックは結婚前の最後の自由を楽しむために旅を計画する。しかし、旅はマイルスが自分自身を見つめ直す旅へと変わり、彼は魅力的な女性マヤと出会う。一方、ジャックは女性を口説くことに夢中になる。人生のピークを過ぎた二人の男性が、ワイン、ゴルフ、恋、そして新たな自己発見を通じて人生の寄り道を楽しむ物語。