マイクはレイチェルにプロポーズし、幸せな生活を送っていた。 しばらく職場には内緒の予定にしたが、マイクはハーヴィーにだけはすぐに伝える。 しかし、ハーヴィーは長年秘書をしてくれていたドナがライバルのルイスの秘書になることを決めたことで心から祝えずにいた。ドナの意志は固く、ルイスの秘書として働き始めるが、ルイス自身がドナはすぐハーヴィーの元へ戻るのではと疑っていた。 ハーヴィの次の秘書が決まるまでの2週間、レイチェルが秘書代行をすることになる。そんな中、ハーヴィーは倒産寸前の運送業者を助けるために、マイクとレイチェルと共同で案件を手掛けることになる。 だがその最中、ハーヴィーは突然激しい動機に襲われ、パニック発作を起こしてしまう。

「スーツ シーズン5」は、敏腕弁護士と天才的な記憶力を持つ青年のサクセスストーリーが描かれています。苦楽を共にしてきたドナがハーヴィーの元を去り、さらなる騒動が勃発します。また、経歴詐称疑惑を何とか切り抜けてきたマイクに、今シーズンでは最大のピンチが訪れます。これまでの絆が試され、新たな困難を乗り越えるために彼らがどのように立ち向かうのか、その結末に注目です。