順子は、しがない予備校講師。彼女は、ひょんなことから、ヤンキーのイケメンリーダー・匡平に受験指導をすることになる。匡平は、高級官僚の父親に言われ東大を目指しているが、成績は最悪であった。なんとか彼を合格させようと、奮闘を始める順子だったが…。そんな順子は、ある日、匡平の担任教諭が元同級生・一真であることを知る。順子はそのことに心が動揺する。順子は、以前一真に告白されたことがあったのだ。一真のことが気になって仕方がない順子。そんな様子の順子に、焦りを覚えるひとりの男性がいた。彼女のいとこである八雲だ。彼は中学生の頃からずっと順子に片思いをしていたのだ。さらに、順子は匡平からも想いを寄せられ…。

「初めて恋をした日に読む話」は、深田恭子演じる鈍感でしくじりがちなアラサー女子が主人公。永山絢斗、横浜流星、中村倫也の3人の男性と出会い、恋愛に奮闘する胸キュンラブストーリーです。彼女の日常は、一見残念な出来事が連続するものの、それが彼女の魅力となり、3人の男性を引きつけます。原作は持田あきによる同名漫画で、ドラマはその世界観を忠実に再現。恋愛初心者の女性が成長し、真実の愛を見つけるまでの物語が描かれています。