地味で自分に自信がない女子高生、ジェナ・ハミルトンは、サマーキャンプで、スポーツマンでイケメンのマッティから誘われ体の関係を持つ。しかし、その後マッティにとってジェナは遊びだったと聞かされ落ち込んでしまう。ジェナはジェイクと親しくなり…。

「オークワード～不器用ジェナのはみだし青春日記～ シーズン1」は、思春期真っ盛りの女子高生ジェナの恋愛事情を描いた作品です。地味で男子と縁のなかったジェナが、あれよあれよと人気者になる様子が描かれています。特に、イケメンのマッティとの関係がいつまでもはっきりしない中、ジェナがどのような結論を出すのかが見どころです。急展開が続くストーリーは、視聴者を飽きさせません。