日本最大の新聞社、日本新報社長の小寺政夫 (中村敦夫) はついに決断した。日本の新聞社初となる“身売り"を実行するのだ。相手は米巨大ネットショッピング会社AMCの日本法人社長･青井聡太 (三上博史)。まるで黒船のように現われた外資が、日本の新聞をのみ込もうとしていた。そんな折、小寺が急逝。後任の新里明 (笹野高史) が引き継いだこの交渉は、簡単には進まないことが予想された。実は、青井は元日本新報の記者で新里とは浅からぬ因縁があったのだ。

「社長室の冬 巨大新聞社を獲る男」は、日本最大の新聞社、日本新報社長の小寺政夫が米巨大ネットショッピング会社AMCの日本法人社長・青井聡太に身売りを決断する物語。しかし、小寺が急逝し、後任の新里明が交渉を引き継ぐ。青井は元日本新報の記者で新里と因縁があり、交渉は簡単には進まない。さらに、創業者一族の長澤英昭が交渉妨害を画策し、青井が衝撃的な買収条件を提示する。その条件とは…!?