小栗旬演じる、主人公の日向徹はリッチとはいえ、およそ欠陥だらけと思われる性分。そんな徹と出会い、やがて引かれていくのは石原さとみ演じる、澤木千尋。千尋は徹に、これまで出会った人たちは誰も持ち合わせることのなかった純粋さと、それゆえの孤独を感じ取り、やがて引かれるようになる。2人はたびたびの衝突を繰り返しながらも、お互いを知り成長していくことに・・・。また、徹と強い絆で結ばれている、共同経営者・朝比奈恒介役を井浦新が、恒介の妹で、千尋の恋のライバルとなる燿子役に相武紗季が出演。この2人が徹と千尋の関係に多大な影響を与えていく。
世界的な不景気＆経済難が続く中、フェイスブックを立ち上げたマーク・ザッカーバーグのように、アパートの一室や、自宅のガレージで始めた会社が10年足らずで年間100億円以上の利益を生む会社に成長してとんでもない富を手にする、夢のような人生を歩む人々も一部に存在する。それは、海外だけでなく日本でも、ネットゲームやアプリケーションソフト、ネット通販など、いわゆるIT関連企業を立ち上げてわずか数年で富と名声を手にした成功者は1人や2人ではない。その一方で、日本では、大学卒業後就職率が2011年に史上最低を記録。2012年に改善をみせているが、それでもまだ働きたくても働けない、意中の企業に就職したくてもかなわない人々がいるのが現状だ。このドラマは、そんなリアルな現実の中でのシンデレラストーリーに挑戦する。人間的に欠落した部分が多分にあるが、偶然と運で、フォーブスにも掲載されるビリオネアになっていたIT企業社長・日向徹（小栗旬）。将来困らないようにと、勉強や資格取得を励んできたにも関わらず、就職先がいまだ見つからない東大生・澤木千尋（石原さとみ）。生活スタイルも異なれば、価値観もまるで異なる2人の恋は、果たして成立するのか？

「リッチマン、プアウーマン」は、天才IT企業社長・日向徹と、就職先が見つからない東大生・澤木千尋の恋愛を描いた作品。日向は母に捨てられた過去を抱え、千尋は就職難に悩む現実を生きる。二人は価値観や生活スタイルが異なるが、互いに引かれていく。しかし、日向の副社長・朝比奈恒介の裏切りにより会社は危機に陥り、日向は解雇される。千尋は日向についていき、新会社を設立。困難を乗り越え、人間的に成長した日向に対し、千尋は自分にできることがないと感じ、彼の傍にいるのが辛くなる。しかし、日向は千尋への特別な感情を自覚し、愛を告白する。