101回目のプロポーズ

建築会社の万年係長・達郎（武田鉄矢）は、真面目が取柄の中年サラリーマン。一見カッコ良いが実はアニメオタクの弟・純平（江口洋介）と暮らしている。99回の見合いで断られ続け、すっかり自信を失っている達郎に100回目の見合話が舞い込む。相手はチェロ奏者の薫（浅野温子）。そんな彼女に当然のように断られた達郎だが、どうしても諦めきれずに、猛烈なアタックを開始した。始めは戸惑っていた薫だが、達郎の純粋な心に触れ、次第に心を開いていく・・・。

「101回目のプロポーズ」は、99回の見合いで断られ続け、自信を失っていた建築会社の万年係長・達郎（武田鉄矢）が、100回目の見合い相手であるチェロ奏者の薫（浅野温子）に一目惚れし、猛烈なアタックを開始する物語。薫は亡き婚約者を忘れられずにいたが、達郎の純粋な心に触れ、次第に心を開いていく。しかし、達郎の新しい上司で薫に似た男が現れ、薫は彼にひかれてしまう。達郎は司法試験を目指し、薫と向き合う決意をする。結末は達郎が司法試験に落ち、薫をあきらめるが、ウェディングドレスを着た薫が達郎の元に駆けつけるという感動的なものである。